ریچارد متیو استالمن در دنیای مجازی به عنوان هکر شناخته نمی شود بلکه او را به عنوان رهبر مبلغان نرم افزارهای آزاد می شناسند. اما همین رهبر به علت قدرتی که در برنامه نویسی دارد هکر ماهری هم هست. در ضمن او از دشمنان سرسخت مایکروسافت است.
در دسته بندی هکرها یک هکر کلاه سفید است و در دنیای مجازی تا به حال خرابکاری نکرده ولی مانند هر هکری به حریم شخصی اعتقاد ندارد و می گوید تمام اطلاعات دنیا باید به اشتراک گذاشته شود.
این هکر آمریکایی کنفرانس های بسیاری درباره هک و هکرها برگزار کرده و چهره هکرهای واقعی را به دنیا نشان داده است. یکی از کارهای معروف او هک کردن قوی ترین سیستم امنیتی مایکروسافت است.
استالمن درحالی که نماینده مایکروسافت در کنفرانس و در حال توضیح دادن همین مثلا قوی ترین سیستم امنیتی بود به شبکه نفوذ کرد و در مقابل همه حضار و تنها در مدت 8 دقیقه، نرم افزار را هک کرد و در فهرست سیاه مایکروسافت قرار گرفت.
